当刘庆斌带着杭州已经光复的消息赶到上海的时候，上海的起义已经提前发动了。

原来，上海道的道台刘燕翼已经提前获悉了上海将要发动起义的消息，密电告知两江总督张人俊，张人俊回密电告知已调清军向上海进发，并饬令刘燕翼和江南制造局总办张楚宝无论如何要固守待援，必须坚持到十一月五日。当陈其美得知这个消息之后，知道时间宝贵，与李平书、李燮和一商量，决定十一月二日晚上九点提前发动起义。

李燮和和李平书按照计划分头发起进攻，李平书这一路非常顺利，但是李燮和这边却遇到了大麻烦。江南制造局总办张楚宝在接到张人俊的密电之后，迅速调集巡防营的清军全部进入制造局。当李燮和带领光复军强攻的时候，清军依托众多枪炮与用之不竭的弹药，给予了光复军和大刀队沉重的打击，致使李燮和部伤亡惨重。无奈之下，李燮和只好对江南制造局围而不攻，等待李平书和陈其美前来会合。到了十一月三日清晨的时候，除了黄浦江这一面，商团、青帮、敢死队和光复军已经将制造局的另外三面围住。

就在几方商议准备进行下一次攻击的时候，张楚宝突然派人送来一封信，指名要让青帮和陈其美共同签收。青帮众位大佬和陈其美读了信之后，全部大惊失色。

张楚宝的信很简单：贵帮的姜老爷子现在在我们们手里，如果想要姜老爷子活着回去，必须阻止李燮和攻击江南制造局，只要能让江南制造局坚持到十一月五日，自会安然将姜老爷子送回。

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