四月三十日夜晚，陶铸和孙耀华率领应城抗日游击队徐休祥的第一支队（手枪队）和蔡松荣的第三支队共四百多人攻打云梦县城。.云梦守军力量空虚，只有一个班的日军和一个排的伪军，总共七十人左右。

陶铸战前做了具体的战斗部署。他命令第三支队在城东放一个中队，警戒孝感伍洛寺的敌人；城南放一个中队，警戒隔卜潭、长江埠方向的敌人；由孙耀华、徐休祥、蔡松荣率领第三支队的一个中队和全部手枪队从南门入城。陶铸亲自率领第三支队第二大队，在清明河做预备队。

孙耀华、徐休祥、蔡松云他们三人将担任警戒的第三支队第二，第三中队布置完毕后，随即率领第三支队第一中队及手枪队趁着黑夜隐蔽的运动到云梦县城南门外。

云梦县城四周有城墙。城墙有四、五高。晚上城门都是关着的。如果强攻，城中的敌人虽然人数少，但是可以凭借坚固的城墙固守，游击队要想攻下县城并不容易。

不过，陶铸和孙耀华都知道，武汉会战期间，日军的飞机轰炸云梦县城时，将城南的一段城墙炸塌一块。陶铸和孙耀华就是要利用这一段被日军炸榻的城墙，偷袭云梦县城。

孙耀华让部队隐蔽在南门外等候，自己带着徐休祥和蔡松荣来到被日军炸塌的城墙下面。炸塌的城墙缺口离地面大概有三米多高，普通人很难攀上缺口。

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