后来，清政府腐败无能，国势日颓。1844年9月20日，葡萄牙女王玛丽亚二世宣布澳门为“自由港”；1849年道光二十九年，澳门总督亚马留（Joao Ferreira do Amaral）单方面宣布将澳门改为自由港，不准在澳门的中国海关和税馆继续存在，中国官员及家属被迫全部撤离。从此，葡萄牙占领澳门，不仅停止向中国政府缴纳租金和关税，反过来向澳门华人征收田赋，正式取得了澳门的行政权，并向东北扩展地界。

1637年6月27日是英国和中国首次接触之日。当时，约翰.温戴尔（John Wendell）率领四艘全副武装的舰艇到达澳门，也想打开同中国的通商之路。但由于葡萄牙与中国有约在先，遭到葡萄牙人的拒绝。后来通过武力强行占领了虎门炮台，进行走私交易，被清军扣留些许人质，不得不在葡萄牙人的帮助下要回人质，于12月27日离开中国，是否回到英国不得而知。

随后有中国人沈福宗（Michael Alphonsius Shen Fu-Tsung，或Michel Sin、Michel Chin-fo-tsoung、Shen Fo-tsung），于1681年随比利时教士柏应理（Philippe Couplet）由澳门启程前往欧洲，一路游历了荷兰、意大利、法国和英国等欧洲六国。他们一行分别与罗马教皇和法、英两国国王（会见沈福宗的是詹姆斯二世）会见，并结识当地社会名流。沈福宗出国时随身带有中国儒家经典和诸子书籍四十多部，因此也就把中国语言文字、儒家道德哲学和波动说等文化传到欧洲，帮助西方学家从事汉学研究，是早期到达欧洲的中国人之一。

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